Síntesis y bioactividad de antifúngicos de uso agrícola /

RESUMEN La presente Tesis Doctoral estuvo enfocada en el diseño, síntesis y evaluación de actividad antifúngica de derivados de benzotíazol, benzoxazol y triazol. En el Capítulo 1 se plantearon los conceptos más relevantes a tener en cuenta para el desarrollo de este trabajo, desde el diseño de los...

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Main Author: Ballari, María Sol
Other Authors: Santiago, Ana Noemi Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (Thesis advisor), López, Abel Gerardo Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Instituto de Ciencia y Tecnología de los Alimentos (cths), Baumgartner, María Teresa Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (cths), Nuñez Montoya, Susana Carolina Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal (cths), Bianchi, Dario A. (evl)
Format: Thesis Book
Language:English
Published: Córdoba : [s. n.], 2018
Subjects:

MARC

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260 |a Córdoba :   |b [s. n.],   |c 2018 
300 |a xv, 177 p. :   |b il. col. ;   |c 30 cm. 
500 |a Trabajo realizado en: Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba. 
502 |a Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2018 
520 |a RESUMEN La presente Tesis Doctoral estuvo enfocada en el diseño, síntesis y evaluación de actividad antifúngica de derivados de benzotíazol, benzoxazol y triazol. En el Capítulo 1 se plantearon los conceptos más relevantes a tener en cuenta para el desarrollo de este trabajo, desde el diseño de los derivados a sintetizar teniendo en cuenta diversas modificaciones estructurales, hasta el planteo de la filosofía de trabajo en la obtención de dichos compuestos, centrándose en los 12 principios de la Química Verde y en el empleo de agua como medio de reacción en la Síntesis Orgánica. En el Capítulo II se abordó la síntesis de derivados de 2-benciltio benzotiazol y benzoxazol, por medio de reacciones de sustitución nucleofílica, habiendo diseñado un método de síntesis simple y versátil, obteniendo de esta forma dos familias de isósteros con potencial actividad antifúngica. Estos derivados de 2-benciltio benzotiazol han sido intermediarios de síntesis, cuya segunda etapa fue descrita en el Capítulo III. Allí se planteó la oxidación del puente sulfuro para generar derivados de 2-bencilsulfonil benzotíazol, empleando permanganato de potasio como agente oxidante. Además, se diseñó una metodología one-pot secuencíal, por medio de la cual fue posible obtener estos derivados de sulfonilo realizando las dos etapas de síntesis en un mismo recipiente, sin la necesidad de aislar al intermediario. Este proceso demostró ser versátil y eficiente, mejorando desde el punto de vista sustentable respecto de la metodología en dos etapas. En el Capítulo IV se realizó la síntesis de l,2,3-triazoles l,4-disustituídos, por Química Click, mediante la realización de cicloadiciones l,3-dipolares entre azidas orgánicas y alquinos terminales catalizadas por cobre (I). Se aplicó una metodología one-pot, mediante la cual se sintetizaron in situ las diferentes azidas orgánicas, evitando de esta forma su aislamiento y minimizando el riesgo de accidentes que posee la manipulación de dichos compuestos. En el Capítulo IV se abordó la determinación de la potencia como antifúngicos de los derivados obtenidos. Para ello, se emplearon 6 hongos fitopatógenos o problemáticos para la calidad alimentaría, que crecen comúnmente en muchos cultivos con gran relevancia económica. Estos microorganismos fueron: Botrytis clnerea, Fusarium oxysporum, y los Aspergillus fumiga tus, niqer, terreus y ustus. Este estudio permitió la selección de candidatos prometedores, los cuales alcanzaron potencias superiores a las del antifúngico comercial Captán, el cual ha sido empleado como referencia. 
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