Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
Impact factor: 3.9
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2024
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author | Díaz Vázquez, Eva D. Cuellar, Micaela A. Heredia, Micaela D. Barolo, Silvia M. González Bakker, Aday Padrón, José M. Budén, María E. Martín, Sandra E. Uberman, Paula M. |
author2 | https://orcid.org/0000-0002-5688-4162 |
author_facet | https://orcid.org/0000-0002-5688-4162 Díaz Vázquez, Eva D. Cuellar, Micaela A. Heredia, Micaela D. Barolo, Silvia M. González Bakker, Aday Padrón, José M. Budén, María E. Martín, Sandra E. Uberman, Paula M. |
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institution | Universidad Nacional de Cordoba |
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Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. In the present work, derivatives of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes were efficiently prepared through an intramolecular C–H bond functionalization reaction catalyzed by photochemically synthesized Pd-PVP nanoparticles. The heterocycles were obtained via intramolecular arylation of the corresponding N-methyl-N-aryl-2-halobenzamide or aryl-(2-halo)benzyl ethers using K2CO3 as base in a mixture of H2O: DMA as solvent without additives or ligands. High yields of the heterocyclic compounds were achieved (up to 95%) using a moderately low catalyst loading (1–5 mol%) under an air atmosphere at 100 °C. The reaction exhibited very good tolerance to diverse functional groups (OMe, Me, tBu, Ph, OCF3, CF3 , F, Cl, –CN, Naph), and both bromine and iodine substrates showed great reactivity. Finally, the in vitro antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c] chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 mM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building block to prepare potential antitumor agents. info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Díaz Vázquez, Eva D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Cuellar, Micaela A. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Heredia, Micaela D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Barolo, Silvia M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: González Bakker, Aday. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Padrón, José M. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”. BioLab; España. Fil: Budén, María E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Budén, María E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Martín, Sandra E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Uberman, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. 2024-07-14T13:30:29Z 2024-07-14T13:30:29Z 2024-06-11 article Díaz-Vázquez, E. D., Cuellar, M. A., Heredia, M. D., Barolo, S. M., González-Bakker, A., Padrón, J. M., ... & Uberman, P. M. (2024). Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo [c] chromenes via C–H activation reaction. RSC advances, 14(26), 18703-18715. http://hdl.handle.net/11086/552740 2046-2069 https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2024/ra/d4ra02835j https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11166021/ https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38863826/ https://doi.org/10.1039/D4RA02835J eng Attribution-NonCommercial 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ |
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