Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
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| Published: |
Royal Society of Chemistry
2024
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| author | López-Vidal, Martín G. Lavandera, Iván Barra, José L. Bisogno, Fabricio R. |
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| author_sort | López-Vidal, Martín G. |
| collection | Repositorio Digital Universitario |
| description | Este trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor. |
| format | info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| id | rdu-unc.552397 |
| institution | Universidad Nacional de Cordoba |
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| publishDate | 2024 |
| publisher | Royal Society of Chemistry |
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| spelling | rdu-unc.5523972024-06-26T12:33:36Z Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins López-Vidal, Martín G. Lavandera, Iván Barra, José L. Bisogno, Fabricio R. https://orcid.org/0000-0003-1748-3697 https://orcid.org/0000-0003-4857-4428 https://orcid.org/0000-0001-6730-4357 https://orcid.org/0000-0002-9153-1274 Multicomponent chemoenzymatic strategy β-acyloxy Biocatalytically Chiral halohydrins Este trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor. info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina. Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina. Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España. Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina. Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina. Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina. Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina. A novel multicomponent chemoenzymatic strategy for the preparation of enantioenriched β-acyloxy thioethers has been developed. This robust methodology employs mild bases, air atmosphere, room temperature and avoids the use of foul-smelling thiols. Instead, potassium thioacetate is employed as a universal sulfur source. This chemoselective strategy tolerates aromatic and aliphatic components and diverse functional groups. The chirality is enzymatically defined by ADH-catalyzed bioreduction of α-haloketones delivering an enantioenriched halohydrin which is one of the three components, and the optical purity remains untouched in the final product. Semipreparative scale multicomponent reaction affords high yield of the products (up to 96%). info:eu-repo/semantics/publishedVersion 2025-02-15 Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina. Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina. Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España. Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina. Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina. Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina. Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina. 2024-06-25T19:43:03Z 2024-02-14 article López-Vidal MG, Lavandera I, Barra JL, Bisogno FR. Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins. Org Biomol Chem. 2024 Feb 14;22(7):1420-1425. doi: 10.1039/d3ob01737k. PMID: 38263849 http://hdl.handle.net/11086/552397 1477-0539 https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ob/d3ob01737k/unauth https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38263849/ https://www.rsc.org/suppdata/d3/ob/d3ob01737k/d3ob01737k1.pdf doi: 10.1039/d3ob01737k eng Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Royal Society of Chemistry |
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