Metabolitos secundarios en Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas) - Nuñez Montoya, Susana Carolina Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal ([s.n.], 2002)
Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas) constituye una especie sudamericana con reconocido efecto fotosensibilizante. A partir de su estudio fitoquímico, se obtuvieron diez (10) derivados antraquinónicos, tres (3) flavonoideos y un (1) iridoide lactona glicosilado. Se informa por primera vez la estructura de tres antraquinonas identificadas como: 1,6-dihidroxi-2-metil-7-metoxi antraquinona (AQ-1); 2-hidroxi-7-metil-3-metoxi antraquinona (AQ-2) y 5-5´-bis (1,6-dihidroxi-2-metil antraquinona) (AQ-3). Los siete derivados antraquinónicos restantes fueron identificados como: soranjidiol (AQ-4), 1-metil éter de soranjidiol (AQ-5), rubiadina (AQ-6), 1-metil éter de rubiadina (AQ-7), 2-hidroxi-3-metil antraquinona (AQ-8), damnacanthal (AQ-9) y damnacanthol (AQ-10). Los flavonoides aislados fueron quercetina (Flav-1), isoquercitrina (Flav-2) y 3-O--D-(6”-acetilglucosil) quercetina (Flav-3), y el glicósido iridoide denominado asperulósido. El estudio fotoquímico permitió sugerir que los derivados antraquinónicos serían los responsables de su fototoxicidad, ya que se demostró que AQ-1, AQ-2, AQ-4, AQ-5, AQ-6, AQ-9 y AQ-10 son fotosensibilizantes. Todos poseen acción fotodinámica Tipo II ya que producen oxígeno singlete por efecto de la luz UV. A su vez, se estableció que AQ-4 y AQ-9 incrementan la producción de anión superóxido bajo la influencia de la misma radiación, actuando también como fotooxidantes Tipo I.