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El gorgojo del maíz, Sitophilus zeamais (Motsch., Coleoptera: Curculionidae) es una importante plaga primaria de granos almacenados y sus productos derivados. Las infestaciones generadas por estos insectos son un problema grave que genera pérdidas en la producción y pone en riesgo la inocuidad del alimento (Sallam, 1999; Ferreira-Castro y col., 2012). Los métodos tradicionales de control de plagas durante las operaciones de poscosecha se basan en la aplicación de plaguicidas sintéticos (Mejía, 2003; Abadía y col., 2013). Sin embargo, el surgimiento de variedades de plagas resistentes a estos insecticidas (Matteson, 1995; Guerra-Pimentel y col., 2008), los riesgos de seguridad asociados a la aplicación y manipulación de compuestos tóxicos (Abadía y col., 2013) junto con la preocupación por la posible contaminación de los granos con agroquímicos (Riley & Curtis, 1992) ha suscitado el recrudecimiento de las normativas nacionales e internacionales con respecto a la utilización de estos productos (Mejía, 2003; Abadía y col., 2013) y al surgimiento de nuevas preferencias en el consumidor (Riley & Curtis, 1992). Los bioplaguicidas formulados a partir de productos naturales, en cambio, tienen la ventaja de ser seguros para el consumo y biodegradables (Isman, 2006; Rajendran & Skiranjini, 2008; Seiber y col., 2014). Se han reportado numerosos compuestos fenólicos naturales con propiedades interesantes para ser empleados en el control de insectos plaga (por ej. Obeng-Ofori y col., 1994; Amason y col., 1997; Huang y col., 2002; Houghton y col., 2006; Wang y col., 2009). Para determinar su potencial, seleccionamos 12 compuestos fenólicos naturales junto con 3 compuestos estructuralmente relacionados y medimos su actividad como atrayentes o repelentes, su toxicidad aguda por contacto y su capacidad para inhibir la enzima acetilcolinesterasa (AChE) in vifro de S.zeamais. Con estos datos intentamos determinar qué características estructurales de estos compuestos afectan las respuestas medidas mediante un análisis de estructura- actividad cuantitativo (QSAR). De los compuestos ensayados por su actividad como semioquímicos destacaron como atrayentes Guaiacol (IR40 77) y Eugenol (IRO4JM = 51). La mayoría de los compuestos atrayentes están relacionados estructuralmente con los fenilpropanoides. Además, las interferencias estéricas sobre el grupa Ph — OH y la presencia de grupos aldehído dentro de la molécula afectarían positivamente la capacidad atractiva. La actividad atrayente del compuesto Vainillina (IR40 = 25; IR4PM = 28) estaría relacionado con la ecología del insecto, el grano almacenado y organismos fúngicos (Kavitha y col., 2005). Los compuestos Timol, Carvacrol, Estragol y Anetol presentaron alta actividad repelente (—63 < IR < —45), siendo Carvacrol el que mejor se desempeña a bajas concentraciones (IR0 4M —47). Nuestras observaciones concuerdan con la hipótesis de que la capacidad repelente está afectada positivamente por la presencia de funciones oxigenadas (Nerio y col., 2010) aunque la relación estructura-actividad no ha sido aun completamente esclarecida. Los compuestos que presentaron mayor actividad AntiAChE fueron, en orden descendente: Carvacrol (1C50 = 19.4jiM), Isoeugenol (1C50 = 235iM), Timol (1C50 = 964iM) y Eugenol (1C50 = 8016iM). La capacidad de inhibir la enzima AChE parece estar relacionada con la capacidad del compuesto de interaccionar con estructuras de membrana en las que se encuentra embebida dicha enzima y el tamaño de la molécula. El mecanismo de acción para los fenoles involucraría a distintas regiones de la molécula interaccionando con sitios reguladores sobre la superficie de la enzima causando la obstrucción de la entrada al sitio activo. Los compuestos no fenólicos Anetol, Estragol presentaron la mejor actividad insecticida por contacto (LC50 = 4límwl/cm2 y LC50 = 77 umo1/cm2, respectivamente). Los compuestos fenólicos mas tóxicos fueron Eugenol LC- = 158 jirnol/cm2) y Timol (LC50 196 imo1/cm2), sin embargo ninguno presenta una toxicidad comparable a los insecticidas de uso comercial. La capacidad insecticida de estos compuestos parece estar gobernada por la capacidad del compuesto de alcanzar los sitios de acción, determinada por el valor de su pKa, y su capacidad de inhibir la enzima ‘CEE. de manera de ejercer un efecto neurotóxico.
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