Desarrollo de superficies nanoestructuradas y funcionalizadas con un ligando del receptor GABAA

Se sintetizaron dos análogos conteniendo el núcleo de benzodiazepina (BZD) partiendo de clonazepam (CZ) y 1,12-dibromododecano (1,12-DBD). El primero es Br-dodecilclonazepam (BDC), el segundo es SI-Dodecilclonazepam (SIDC) en el que se sustituyó el átomo de bromo de la cadena alifática por un grupo trihidroxi-silano. Para la síntesis del primero se propusieron tres métodos, en el método A la reacción se llevó a cabo utilizando energía de microondas y dimetilformamida (DMF) como solvente de reacción, en el método B se utilizó un baño térmico y nuevamente DMF como solvente de reacción y para el método C se utilizó un baño térmico, dioxano como solvente de reacción y DMF como co-solvente. Comparando los rendimientos de cada uno de los métodos se verificó que el tercero presentó un rendimiento de reacción mayor (39%) mientras que los rendimientos de los métodos A y B fueron menores (5% y 12% respectivamente). Para la síntesis de SIDC se llevó a cabo una reacción secuencial, en primer lugar se sustituyó un átomo de bromo del 1,12-DBD por el grupo sililado, en segundo lugar se sustituyó el segundo átomo de bromo del 1,12 DBD por el CZ. El producto de interés obtenido fue insoluble en la mayoría de los solventes orgánicos, lo que dificultó la purificación del mismo, siendo el rendimiento de reacción aproximado del 20%. La formación de ambos productos fue verificada mediante análisis espectroscópicos de RNM1!-!. En el presente trabajo se estudió la capacidad de BDC para formar mezclas estables en la interfase aire-agua con 1-Bromododecano (BR) mediante isotermas de compresión presión-área (n-A). Los resultados obtenidos mostraron que hay formación de mezclas cuando la fracción molar de BDC (XBoc) es mayor a 0,1. El estudio de isotermas de compresión n-A no pudo ser efectuado para SIDC, ya que los productos de reacción generados en esta síntesis resultaron ser insolubles en la mayoría de los solventes orgánicos y no se logró separarlos. Se utilizó la técnica de Langmuir-Blogett para la funcionalización de soportes sólidos de vidrio con BDC pura y en mezclas con BR y dpPC, para la funcionalización con SIDC se usó la técnica de autoensamblado. En ambos casos la caracterización de las superficies obtenidas se hizo mediante espectroscopia de PM-IRRAS y microscopía asociada a IR.

• Main Author: Pierotti, Silvia
• Other Authors: Moyano, Laura E. (Co-Dir.)
• Format: Thesis Book
• Language: English
• Published: Córdoba: [s./n.], 2013
• Subjects: TESINA; RECEPTORES GABA; BIOQUIMICA; RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR; BIOMOLECULAS; QUIMICA PRACTICA DE LABORATORIO
• Physical Description: 35 h.; ils. col.; tbls.; grafs.